Obra cumbre, enigmática e inconclusa, acaso de influencia sufí, del doctor de la nadas (como lo llama Santa Teresa, pues considera que el uso de imágenes en la meditación es cosa de principiantes). Escrita en Jaén en 1578, comienza siendo un comentario al poema Noche oscura. Desarrolla el tránsito del hombre hacia Dios, que está en la cima del monte, con la premisa de que puede haber y de hecho hay una igualdad entre Dios y el alma humana, pero sin que ésta deje de ser humana en su finitud y condición de criatura (no hay una pérdida de identidad como en algunas tradiciones orientales sino una pérdida de los factores incompatibles con esa unión). El hombre es Dios por participación. Un proceso que arranca desde el aparente ocultamiento de Dios, entendido desde la condición ignorante del hombre. Para poder iniciar la andadura es necesario no sólo el conocimiento de uno mismo sino advertir la belleza de la creación (no sólo la ruina o el dolor de la existencia). La belleza como vía trascendente. Y también es necesaria una purificación progresiva para hacer realidad ese "desposorio espiritual". Una purificación que atañe a la sensibilidad y al espíritu. La Noche oscura es un adormecimiento de pasiones y apetitos contrarios a la comunión con Dios, un tránsito ineludible para acceder a la contemplación de lo divino. Un progreso amoroso activo (esfuerzo y méritos, memoria y voluntad) y pasivo, femenino, de apertura y disponibilidad. No sólo se trata de amar a Dios sino de dejarse llevar por su atracción y, en último término, dejarse amar por él. "Lo recibido se recibe al modo del recipiente". El sujeto cognoscente se conforma al objeto divino, que es espíritu, en la subida del hombre a sí mismo (él es el monte), haciéndose espíritu abierto a la acción divina, que es amorosa.
