Ya en 1747 se encontraba instalada en el monasterio agustino la capilla dedicada a Ntra. Sra. del Retiro, pues consta que en esta fecha fue en ella sepultado el presbítero Antonio Gómez de Abreu, maestro de sagradas ceremonias de la Catedral. Los antecedentes de esta popular imagen se relacionan con la fundación que en 1729 realiza el sargento mayor, Julián García del Castillo. Si bien la talla traída por él desde Génova respondía a la advocación de la Inmaculada, esta filiación desaparece pronto del convento al empezar a distinguirse por Ntra. Sra. del Retiro.
Debió ser la razón de este cambio que los frailes comenzaron a sacar la efigie en las solemnidades de Semana Santa, pues llegó a alcanzar cierta popularidad la procesión nocturna del retiro organizada por los agustinos, y resultaba muy emotiva por el significado de su iconografía al llevar en sus manos los tres clavos extraídos de la Cruz. La tradición perduró hasta los años sesenta de aquella centuria, no sin ocurrir, durante el transcurso de aquellas décadas, ruidosos acontecimientos, pues el obispo, fray Valentín Morán, la llegó a suspender alegando que las procesiones durante las horas del crepúsculo “daban pie a situaciones inadecuadas”.
Solicitada la restitución por los frailes al sucesor de la mitra, el obispo Joaquin de Herrera accede y autoriza por su decreto del 22 de enero de 1781 el deseo de los agustinos, advirtiéndoles que observaran las sinodales y cumplieran los mandatos sobre procesiones, que ordenaban la prohibición de “sacar cortejos procesionales después del toque de oraciones”.
Durante aquellas décadas finales del siglo XVIII comenzaron a salir del taller de Luján Pérez una producción extraordinaria de imágenes que supuso una revolución cultural, artística y religiosa sin precedentes, que llegó a entusiasmar a saneadas familias como a prelados y clérigos catedralicios. La solemnidad de aquel movimiento se vería incrementado por la creación del colegio de San Marcial, destinado a jóvenes mozos becados por el cabildo catedral y al esplendor que alcanza la Capilla de Música de la Basílica con sus salmos, motetes y misereres. Este entusiasmo despertó el interés del presbítero aristocrático, Domingo Tomás Westerling del Castillo, cuya casa palacio era frontera al convento (hoy el Colegio Oficial de Abogados) que comenzará a partir de entonces a encargarse de la Virgen, de su función anual y de su salida procesional. Con gran esmero la fue dotando de ornamentos propios para su culto y adquirió para la Señora la aureola de plata que con anterioridad había pertenecido a la Virgen de la Antigua de la Catedral. En la junta conventual del 4 de abril de 1808, la Hermandad de San Agustín recoge en sus actas la solicitud formulada por el superior de la orden para que el patrono Westerling prestara “las alhajas, faldones y peana para la procesión del Viernes de Dolores, de la Virgen del Retiro de la Portería”.
Desde entonces, la parentela del dadivoso presbítero, integrada hoy en la familia Manrique de Lara, asumieron el vínculo y siguieron haciéndose cargo de la salida procesional de la Genovesa y de todo lo que conllevaba la celebración de sus cultos, novenas y onomásticas. En tiempos del obispo Urquinaona, que le daría un gran impulso a las manifestaciones exteriores de Semana Santa, se organizó la llamada Procesión del Calvario, y la Virgen se integrará en el cortejo formado por el Cristo de la Vera Cruz, de patrocinio municipal, y San Juan Evangelista.
Al paso de los años los hermanos Agustín y Luis Manrique de Lara y del Castillo-Olivares le proporcionaron a la imagen el actual trono. Fue diseñado por el artista Carlos Morón y construido en los talleres del acreditado ebanista José Navarro. El palio de terciopelo que se iba a incluir fue encargado a Sevilla, pero desafortunadamente, un incendio declarado en el taller que lo confeccionaba acabó por arruinarlo. Las nuevas andas salieron por primera vez en la Semana Santa de 1947. Durante décadas el Calvario de la iglesia matriz de San Agustín era la tradicional procesión de la tarde del Jueves Santo, pero en 1956 el recordado prelado, don Antonio Pildain y Zapiain, consideraba que no se debía de mezclar la habitual visita a los monumentos que en aquella jornada se realiza a todos los templos de la ciudad, especialmente a las parroquias de Vegueta y Triana, y decidió que su salida se incorporara en adelante al cortejo del Viernes Santo que organizaba la iglesia de San Francisco de Asís.
Finalizados los sesenta volvieron a producirse dificultades. El crecimiento de la población motivado por la prosperidad económica del desarrollo turístico, la saturación de las calles por el incremento de vehículos, el horario de los comercios y los cambios derivados del Concilio Vaticano II, incidieron sobre las procesiones provocando una nueva crisis. Todas esas causas aconsejaron a la vicaría diocesana unificar los cortejos de las tres parroquias de Vegueta y se hiciera un desfile interparroquial, y en consecuencia, a partir de 1978 se decretó la formación de la llamada Procesion Magna.
No podemos finalizar esta semblanza histórica de La Genovesa si omitiéramos que el 27 de julio de 1996 la virgen estuvo a punto de desaparecer bajo las llamas declaradas en su hornacina. Fue a consecuencia del incendio producido por la negligencia de una devota que había colocado una vela encendida muy cerca del manto, pero gracias que un feligrés pudo, con la ayuda del encargado de la parroquia, sofocarlo con un extintor. La imagen quedó prácticamente calcinada. Con gran acierto, el experto restaurador Francisco Artigas Verdú, salido de la Escuela de Arte Lujan Pérez, pudo devolverle su aspecto y la originalidad de su tradicional y popular encarnadura.
